В Debian, начиная с версии 7, в настройках SSH-сервера запрещен вход пользователя root. Такое соединение считается не безопасным. Поэтому вход в систему под root по SSH невозможен.
Чтобы разрешить вход пользователя root по паролю, нужно сделать следующее.
Открыть файл nano /etc/ssh/sshd_config
Найти опцию:
и заменить ее на:
После чего надо перезапустить SSH-сервер.